¿Qué significaba?
Aquí nos encontramos con un apodo dinámico. Puede ser utilizado de varias formas.
Si dividimos la palabra, el significado literal aflora.
Si tomamos literal el apodo, significa el lado femenino del caracol.

¿A quién se lo decían?
En el primer caso, a el o la persona más fea del salón de clases. “¡Oye Caracola! préstame una pluma”. En el segundo caso: a la resbalosa y arrastrada. Cualquiera de los dos es muy ofensivo y feo, puede causar traumas en las personas implicadas.