Weiland ha luchado contra las drogas por un largo periodo detiempo y todo tipo de substancias han sido la inspiración de muchas de suscanciones, como "Between the Lines" y "Trippin’ on a Hole in a Paper Heart". Losvicios del ex-Velvet Revolver comenzaron cuando el vocalista era muy joven, yen octavo grado (algo así como primero o segundo de secundaria) ya tomaba duroy con frecuencia. Poco tiempo después Weiland y su familia se mudaron aCalifornia, a partir de ahí comenzó su vida de rockero. Tras mudarse, el autorde "Plush" comenzó a abusar del alcohol y formó su primera banda, conel paso del tiempo eso lo llevaría a su batalla con las drogas. A los 16 años,en un ensayo de su banda, Weiland probó por primera vez la cocaína. A pesar dehaber entrado en rehabilitación en múltiples ocasiones, Weiland todavíarecuerda las primeras veces que inhaló cocaína con mucho placer, inclusivecomparándolas con experiencias sexuales.

Los padres de Weiland se dieron cuenta de que el comportamientodel futuro rockero no era normal para alguien de 16 años y decidieron revisarsu cuarto. Encontraron mariguana y cocaína por lo que mandaron a que policíasrecogieran a Weiland de la escuela para llevarlo a rehabilitación. Con eltiempo la adicción aumentó y el vocalista empezó a buscar nuevas substancias.Inspirado en gente como Keith Richards y Gram Parson, Weiland decidió probar laheroína. Al igual que con la cocaína el líder de los STP recuerda con cariño yplacer las primeras veces que se inyectó, comparándolo con el paraíso. De ahíen adelante Weiland comenzó a referirse a la heroína como su medicina y algoque necesitaba para mejorarse. A pesar de ser arrestado en 1995, la primera demuchas, Weiland siguió usando drogas.

Tras ser liberado y tras una pelea con su esposa, Weilandfue a hospedarse a un famoso hotel de Hollywood, como una mala jugada deldestino su cuarto estaba junto al de Courtney Love. Según cuenta Weiland enentrevistas, él y Love vivieron en el hotel por poco más de un mes, usandodrogas constantemente. La adicción de Weiland no paró y después de conocer a susegunda esposa las cosas empeoraron. La vida del cantante se salió de control yen el 99, tras haber violado su libertad condicional, fue encarcelado. Elvocalista pasó cinco meses en prisión y logró limpiar su sistema de toda droga.Casi un año después de ser liberado y un día después de que naciera su hijo,Weiland cayó en una nueva adicción: Pastillas para el dolor. Weiland obtuvomedicamentos para el dolor tras una operación dental y a partir de eso volvió acaer en su adicción a la cocaína y heroína. En el 2003, Weiland fue arrestadonuevamente y por sus hijos decidió entrar nuevamente en rehab y finalmente dejólas drogas.