Tigermilk y If You’re Feeling Sinister sirvieron como carta de
presentación para Belle and Sebastian. Era 1996, y con sólo dos discos, la
banda ya era una de las grandes promesas de la música escocesa, los dos álbumes
habían recibido excelentes reseñas y habían logrado que la banda pasara a la
historia. Con el paso del tiempo If You’re Feeling Sinister se convirtió en uno
de los discos más aclamados de la banda y de la década
. El segundo álbum de la
banda apreció en varias listas como "Los mejores 100 discos de los 90 según
Pitchfork", o "Los discos esenciales de los 90 de Rolling Stone". También le
valió un lugar a los de Glasgow dentro del libro "1001 Albums You Must Hear
Before You Die".

Hasta ese punto Belle and Sebastian habían logrado ganarse a la crítica
y a un buen fanbase pero les faltaba romper la barrera entre el anonimato y el
mainstream. En 1998 el grupo lanzó The Boy With the Arab Strap, disco que los
llevó a ser estrellas en el Reino Unido
. El disco debutó en el número 12 de las
listas británicas, y le dio a la banda el Brit Award por "Best Newcomer" sorprendiendo
a los otros nominados y a la misma banda. A partir de ese momento, y a pesar de los cambios
en su alineación, la popularidad de la agrupación aumentó y empezaron a sonar
en nuevos lugares, particularmente América.

"The Boy with the Arab Strap" fue nombrada en honor a la banda Arab Strap y se ha convertido una de las canciones más famosas de Belle & Sebastian, aquí el grupo interpretándola en Coachella del 2002: