Conozcan a Bill -el es todo un perdedor, un don nadie. Un hombre reducido a ser un mero accesorio para su familia y que se siente atrapado en un trabajo sin futuro en el banco de su suegro. Todos los días discute el tema de su gran amor por el chocolate con Jess, su esposa que no le quiere dar ningún detalle de la amistad que sostiene con un presentador de noticias locales.

Pero el destino de Bill toma un nuevo giro cuando acepta convertirse en el mentor de un joven. Este chico junto con Lucy su amiga atractiva que trabaja vendiendo ropa interior de damas, llegaran a darle a Bill el impulso que necesita para salir de su infelicidad. Juntos este trío buscará como remediar la vida infeliz de Bill con humor y energía, y él podrá finalmente perseguir su sueño de ser una persona financieramente independiente y seguro de si mismo.