Un ex dueño de una empresa automotriz está pasando tiempos difíciles debido a sus continuas indiscreciones. Comienza a salir con una empresaria llamada Jordan, cuyo padre es influyente en la industria y tiene una oportunidad para enderezar su vida. Sin embargo, cuando es encargado de acompañar a la hija de Jordan a Boston, él, siendo un seductor obstinado, arruinará su única oportunidad de lograr éxito en su carrera.