Bienvenidos al cine de los estereotipos. Jason “Sr. Pie de Manzana” Biggs, lleva diez años encarnando al típico teto que nunca tiene relaciones satisfactorias con las mujeres de sus sueños. Por su parte Kate “Nadie se acuerda de Almost Famous” Hudson ha intentado ser la nueva reina de las comedias románticas, pero ninguna de sus cintas ha logrado un éxito emocional taquillera. Ahora juntos se unen con un comediante que en Norteamérica es tan amado como odiado por el público y la crítica: Dane Cook.

Él es Tank, un hombre que cuyo trabajo es llevar a la ex novia de cualquier cliente a una experiencia desastrosa durante una cita. La chica decepcionada y humillada, regresa a los brazos de su ex. Wow. Pero todo se complica cuando su mejor amigo, Dustin le pide sus servicios tras romper con Alexis. Como puede suponerse Alexis no cae en las trampas de Tank y comienza a generarse entre ellos una química inusual que pondrá a Tank entre la espada y la pared, o mejor dicho, entre su mejor amigo y el amor de su vida.